構造推定の問題
2015年1月7日 15時27分
問２
条件で絞り込んでいきます。分かりやすい条件から先に考えた方が早いのですが、
この問題では、問題文の順番通りに絞り込んでみます。
まず、不斉炭素原子を持つものは、
①右から２番目、③右から３番目、④右から２番目、⑥右から３番目、です。
次に、この中からH２１分子付加して幾何異性体を持たないものを探します。
①、③は左端が CH２＝ となってしまうため、幾何異性体がありませんね。
④、⑥は幾何異性体があることを確認しておきましょう。
最後に、残った④、⑥を見て下さい。
④はCH３CH（OH）の部分がありヨードホルム反応を示します。
⑥はヨードホルム反応しませんね？
答［２］④
ヨードホルム反応だけで見ると⑤はヨードホルム反応することに気付きましたか？
さらに、この化合物、H２１分子付加して幾何異性体がありますね？
あれ、これも正解？
いいえ。最初の条件の不斉炭素原子がありませんね！