有機理論

有機理論

構造推定の問題



問2
  条件で絞り込んでいきます。分かりやすい条件から先に考えた方が早いのですが、
  この問題では、問題文の順番通りに絞り込んでみます。
  まず、不斉炭素原子を持つものは、
  ①右から2番目、③右から3番目、④右から2番目、⑥右から3番目、です。
  次に、この中からH1分子付加して幾何異性体を持たないものを探します。
  ①、③は左端が CH= となってしまうため、幾何異性体がありませんね。
  ④、⑥は幾何異性体があることを確認しておきましょう。
  最後に、残った④、⑥を見て下さい。
  ④はCHCH(OH)の部分がありヨードホルム反応を示します。 
  ⑥はヨードホルム反応しませんね?
答[2]④
  

  ヨードホルム反応だけで見ると⑤はヨードホルム反応することに気付きましたか?
  さらに、この化合物、H1分子付加して幾何異性体がありますね?
  あれ、これも正解?
  いいえ。最初の条件の不斉炭素原子がありませんね!